1999年凭借执导的电影《紫雨风暴》获得第36届台湾电影金马奖最佳导演奖和最佳影片奖提名;2009年执导的影片《十月围城》获得第29届香港电影金像奖最佳影片,凭借该片陈德森获得最佳导演奖。
陈德森坦言自己喜欢创作,喜欢偷过电影带给大家愉快的氛围。“我来自一个破碎的家庭,有个不太愉快的童年。每天不愉快的时候,我就躲在戏院里面,它给我快乐,让我忘记家庭的问题。那个时候看片子我告诉自己,我也要做这样让人快乐的事情。”
陈德森表示,以前那些动作电影里的功夫之所以会很好看,因为那时候的功夫演员都是自己上阵真打,很刺激。后来没落,一部分原因是加入了太多替身和电脑特技。好莱坞电影特效很厉害,可他们唯一做不过我们的就是功夫,他们学会的只是表面,没有那个深层意义。